黔军作将领 被逐走昆明
何应钦在日本振武学校读书时，蒋介石以“蒋志清”之名就读于该校，只比何高一级。何在学习期间。一面接受军事教育，一面留心日本文化，并开始接触到反清革命思想。当时留日学生中，加入孙中山创办的“同盟会”者达数百人，何也加入了这一革命组织。
1911年武昌起义胜利的消息传到日本后，何与其他同盟会员回国，与蒋介石同在驻节上海的陈英士（陈其美）的沪军都督府任职，先后任科员、连长、营长。讨袁失败后，何再次东渡日本，继续学习。结业后转入日本士官学校27期步科。
1916年秋，何应钦在士官学校毕业后，正逢贵州督军刘显世创办讲武学堂，刘电嘱其子刘燧昌（日本早稻田大学毕业）聘任何等数人回贵阳，为刘训练新军。何经刘显世和任黔军总司令的王文华（电轮）的保荐，任黔军第一师第四团团长兼学生营营长。何回黔后不久，即取得王文华信任，引入心腹。其原因是王之妹王文湘尚未与人订婚。王氏家人原属意于李毓华，但何与刘显世亲侄、王文华之妻弟刘悫昌关系很好，又是少年时同学，因之刘悫昌于王文华之母（刘悫昌之姑母）前，经常说何好话，使之一家对何有好感；再加上何在王文华麾下办事勤谨，无烟、酒、赌博及女色之爱好，家庭也是有根基人家，遂决意与何议婚。何应钦因此遂与刘显世之甥女、王文华之胞妹王文湘于1917年4月在贵阳结婚。在当时兴义系军阀内部，以王文华为首的“新派”与刘显世为首的“旧派”内讧中，何成了“新派”的骨干。当时贵州政局中，由于王掌握了军队，实力雄厚，何在短短的近两年时间里先后当上了贵州讲武学校校长、省会警察厅厅长、全省警务处处长、第五混成旅旅长等要职。何善抓机遇，在“五四”前后的新文化运动中，他组织了“少年贵州会”宣传民主与科学；“五四”运动爆发后，他又发起召开贵州国民大会，支持学生爱国运动，抵制日货，反对巴黎和会及北洋卖国政府。
1920年11月，何参与和直接指挥了“民九事变”，与王文华一起迫使刘显世交出了贵州大权。1921年3月，王文华在上海被仇家刺杀身亡，黔军5个旅长各自为政，何旅兵弱，遂被二旅旅长、安顺人谷正伦、警卫团团长、兴义人孙剑锋逐出贵州，于1921年底奔赴昆明，滇军总司令顾品珍聘何为高等军事顾问。因刘显世被逐出贵阳，对何异常寒心，在昆明嘱其子侄收买刺客用枪将何应钦胸部和腿部打伤，何随身副官救护入法国人办的医院抢救脱险，休养半年后离云南赴上海，在其内兄王伯群（王文华之兄）家中继续养伤、赋闲。
黄埔当教官 得志上青云
1924年1月，在中国共产党帮助下，国民党经过改组，出现了第一次国共合作的局面。孙中山命廖仲恺、蒋介石等筹办黄埔军校，四处延揽人才。孙中山由广州派人到上海，经王伯群等人介绍，征求何应钦意见，何表示愿赴广州。来人电告孙中山，孙复电表示欢迎。何遂束装赴粤，在孙的元帅府任参议。何因与蒋介石既有“同学”、“同事”的关系，又在贵州办讲武学校颇有名气，于是被蒋看中，因之参与军校筹建工作。到6月12日，黄埔军校成立，何被孙中山授以少将军衔，任命为黄埔军校总教官。何工作勤勉，待人随和，有标准军人风范，对蒋恭顺，因此颇受蒋赏识。
何在任教官时，参与讨平广州商团叛乱。9月初，军校学生编为两个教导团，10月12日蒋委托何兼本校第一教导团团长；次日，廖仲恺、蒋介石又任命何为军校教务处代理处长。广东军阀陈炯明叛乱，蒋介石率两个教导团讨伐。何带的第一团连战皆捷。陈部所属林虎，勾结滇桂军阀袭击何团。何当时癫痫病发作刚过，即亲率团部勤杂人员向敌冲锋。蒋与苏联顾问加伦将军在高处观战，见何奋不顾身，对何备加赞赏。
此役胜利后，加伦即将列宁赠给他的佩剑转赠何作纪念。后两个团合编为第一旅，何升任旅长。7月，国民政府在广州成立，何任军事委员会委员。军委会将所属军队编成国民革命军，黄埔学生军编入第一军，蒋介石任军长，何应钦任师长（周恩来为该师党代表），9月，陈炯明再次兵变时，国民政府派兵第二次东征。蒋为总指挥，后分三路，何应钦、李济深、程潜分任各路指挥。何部多有建树，深受国民政府赞赏。何于11月5日出任潮汕善后督办；12月10日，升任第一军军长兼潮梅绥靖委员、军校潮梅分校校长。在反共的“中山舰事件”后，又出任黄埔军校教育长。
